methyl C-(6-O-acetyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate | 914641-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl C-(6-O-acetyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(acetyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl-methoxyphosphinic acid
• CAS: 914641-07-9
• 化学式: C₂₆H₃₄NO₉P
• 分子量: 535.531
• InChiKey: JNGBINTUGMLKPC-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl C-(6-O-acetyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate 、 2-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl 6-O-[methyl C-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-carboxybenzylamidoethyl 6-O-[methyl C-(6-O-[methyl C-(6-O-acetyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2006/120576

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl C-(2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl C-(6-O-acetyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/120576

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES
  申请人：Oscarson Stefan

  公开号：US20090304734A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过将第一个单元的C-6连接到第二个单元的C-1的1,6-连接连接到第二个甘露糖单元，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制备这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• US8062641B2
  申请人：——

  公开号：US8062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES<br/>[FR] IMMUNOGENES POUR VACCINS CONTRE LA MENINGITE A
  申请人：NOVARTIS VACCINES & DIAGNOSTIC

  公开号：WO2006120576A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.
  [FR] Selon l'invention, un oligosaccharide utile pour un vaccin contre la méningite A contient une première unité de mannose présentant un bras écarteur dans la configuration alpha à la position C-1. Ce bras écarteur, qui peut se conjuguer à une protéine, est lié à une seconde unité de mannose par une liaison 1,6- qui lie le C-6 de la première unité au C-1 de la seconde unité. La liaison 1,6- comprend un phosphonate. L'invention concerne des méthodes associées de production desdits composés, de composés analogues, ou de leurs intermédiaires.