methyl (2Z)-3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylphenyl)prop-2-enoate | 856167-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[4-[5-(3-cyano-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-3-methylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 856167-17-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: CJUYLYQYRNGNAY-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylphenyl)prop-2-enoate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl erythro (+/-)-2,3-dihydroxy-3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)

  摘要：

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。

  公开号：

  WO2005058848A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethenyl-N'-hydroxy-2-methylbenzenecarboximidamide 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 16-crown-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2Z)-3-(4-(5-(3-cyano-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of 3-arylpropionic acids as potent and selective agonists of sphingosine-1-phosphate receptor-1 (S1P1) with enhanced pharmacokinetic properties

  摘要：

  Structure-activity relationship (SAR) studies of 3-arylpropionic acids-a class of novel S1P(1) selective agonists-by introducing substitution to the propionic acid chain and replacing the adjacent phenyl ring with pyridine led to a series of modified 3-arylpropionic acids with enhanced half-life in rat. These analogs (e.g., cyclopropanecarboxylic acids) exhibited longer half-life in rat than did unmodified 3-arylpropionic acids. This result suggests that metabolic oxidation at the propionic acid chain, particularly at the C3 benzylic position of 3-arylpropionic acids, is probably responsible for their short half-life in rodent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.057