ethyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 160243-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 160243-09-4
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₆S
• 分子量: 478.994
• InChiKey: FRKYMPDHDCAKAQ-ORYGHMQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.732±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.283±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 ethyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的与岩藻依聚糖片段相关的过氧硫酸化寡糖的合成。

  摘要：

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9