(R)-(7-chloroquinolin-4-yl)(phenyl)methanol | 1061206-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-(7-chloroquinolin-4-yl)(phenyl)methanol
• CAS: 1061206-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CUHVUMQROJMQOQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 RuCl₂[(S)-(DM-BINAP)][(S)-DAIPEN] 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 (R)-(7-chloroquinolin-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用混合锂镁试剂合成 7-氯喹啉衍生物

  摘要：

  我们已经在温和条件下通过 7-氯喹啉的氧化制备了功能化喹啉库，采用间歇和连续流动条件。制备涉及混合锂镁中间体的产生，这些中间体与不同的亲电试剂反应。混合锂锌试剂允许合成卤化和芳基化衍生物。一些合成的 4-甲醇喹啉显示出有趣的抗增殖特性，它们的羟基是合适的氨基生物电子等排体。我们还报告了光学活性衍生物的两步法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01521

文献信息

• Preparation of pyridinyl aryl methanol derivatives by enantioselective hydrogenation of ketones using chiral Ru(diphosphine)(diamine) complexes. Attribution of their absolute configuration by 1H NMR spectroscopy using Mosher's reagent
  作者：Eddy Maerten、Francine Agbossou-Niedercorn、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.104

  日期：2008.9

  provide highly efficient catalysts for enantioselective hydrogenation of a series of pyridinyl aryl ketones. The hydrogenation proceeds under mild conditions providing chiral pyridinyl aryl methanol derivatives with consistently high yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) according to the structure of the chiral diphosphine. NMR studies, based on Mosher's ester derivatisation

  钌-二胺-二膦配合物为一系列吡啶基芳基酮的对映选择性加氢提供了高效的催化剂。根据手性二膦的结构，氢化反应在温和的条件下进行，从而提供了始终如一的高收率和中等至极好的对映选择性（高达99％ee）的手性吡啶基芳基甲醇衍生物。基于Mosher酯衍生化的NMR研究可以确定在不对称氢化过程中获得的主要醇的构型。