(5-{4-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-methyl]-thiophene-2-carbonyl}-1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester | 117498-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-{4-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-methyl]-thiophene-2-carbonyl}-1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 117498-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₆S
• 分子量: 501.563
• InChiKey: OOKKJHBPUISWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (5-{4-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-methyl]-thiophene-2-carbonyl}-1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl <5-<<4-<methyl>-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate formate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (5-{4-[(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-methyl]-thiophene-2-carbonyl}-1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020