(+/-)-3-(6-methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionic acid methyl ester | 95126-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-3-(6-methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-3-(6-Methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionsaeure-methylester；3-<6-Methoxy-2-methoxycarbonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-1-yl>-propionsaeure-methylester；methyl (1S,2S)-6-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 95126-15-1；120591-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: GAPDTOWVUQGGNQ-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(6-methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 anti-trans-1β-hydroxy-4,5-(4-methoxybenzo)-8β-methylhydrindane
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-3-(6-methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723

文献信息

• A stereospecific synthesis of trans-1β-hydroxy-7-methoxy-11-methyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrophenanthrene
  作者：C.Someswara Rao、D.K. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99235-x

  日期：1963.1

  resulting product (II) cyclized to give the tricyclic unsaturated ketone (III). Catalytic hydrogenation of III gave the trans-octahydrophenanthrone (IV) stereo- specifically. The trans-configuration of IV has been unequivocally established by degradation to the known trans-1-oxo-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindanae (XI). Sodium borohydride reduction of IV gave trans-1β-hydroxy-7-mehtoxy-11-methyl-1

  的钾盐2-β-（米甲氧基苯基）-ehtylcyclohexane -1,3，二酮（I）_has被甲基化与甲基碘和环化，得到三环不饱和酮（III）得到的产物（II）。III的催化加氢得到立体-特异性的反式-八氢菲蒽酮（IV）。IV的反式构型已经通过降解成已知的反式-1-氧代-8-甲基-4,5-（4'-甲氧基苯并）-肼基甲酸酯（XI）而明确建立。IV的硼氢化钠还原得到反式-1β-羟基-7-甲氧基-11-甲基-1,2,3,4,9,10,11,12-八氢菲（XII），也可从不饱和酮（III）获得通过硼氢化物还原，然后催化氢化。
• The Synthesis of an Analog of the Sex Hormones
  作者：W. E. Bachmann、Donald G. Thomas

  DOI：10.1021/ja01253a025

  日期：1942.1
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——