benzyl 4-O-allyl-β-L-xyloside | 1004553-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-allyl-β-L-xyloside
• CAS: 1004553-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XFVFGNGUVXZOJV-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-β-L-xyloside 、 溴甲苯 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以40%的产率得到benzyl 4-O-allyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-L-xyloside
  参考文献：
  名称：

  D-Glucosylated Derivatives of Isofagomine and Noeuromycin and Their Potential as Inhibitors of β-Glycoside Hydrolases

  摘要：

  虽然异法哥明和新霉素以前已被证明是一系列外作用糖苷酶的有效抑制剂，但它们通常只是内作用糖苷酶的非常弱的抑制剂。然而，3-和 4-O-β-d-吡喃葡萄糖异抗淀粉样二糖已被证明是这些利用多个亚位点的内切酶的强抑制剂。为了效仿这些成功经验，我们制备了 3-和 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基诺脲霉素，前者是通过对苄基 4-氰基-4-脱氧-α-d-阿拉伯糖苷进行选择性糖基化（在 O2 处）制备的（也导致了另一种 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基异法哥明的合成）、后者是通过对苄基 4-O-烯丙基-β-l-木糖苷进行非选择性糖基化，然后引入所需的腈基（也可导致 4-O-β-d-glucopyranosylisofagomine 的另一种合成）。我们对 3-O-β-d-Glucopyranosylnoeuromycin 和 4-O-β-d-Glucopyranosylnoeuromycin 进行了评估，前者是热细胞梭菌（Clostridium thermocellum）26 族地衣酶的抑制剂，后者是琼脂芽孢杆菌（Bacillus agaradhaerans）5 族内切葡聚糖酶和纤维单胞菌（Cellulomonas fimi）10 族内切木聚糖酶的抑制剂。我们还报告了 3- 和 4-O-β-d-glucopyranosylnoeuromycin 分别与 26 族和 5 族 β-糖苷水解酶复合物的 X 射线结构研究。这两种 d-葡糖基化的新诺霉素确实能够利用其内糖苷水解酶目标亚位点的额外结合能，因此是极好的抑制剂（在纳摩尔范围内），如预期的那样与酶的-1 和-2 亚位点结合。

  DOI：

  10.1071/ch07188
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.76 g的产率得到benzyl 4-O-allyl-β-L-xyloside
  参考文献：
  名称：

  D-Glucosylated Derivatives of Isofagomine and Noeuromycin and Their Potential as Inhibitors of β-Glycoside Hydrolases

  摘要：

  虽然异法哥明和新霉素以前已被证明是一系列外作用糖苷酶的有效抑制剂，但它们通常只是内作用糖苷酶的非常弱的抑制剂。然而，3-和 4-O-β-d-吡喃葡萄糖异抗淀粉样二糖已被证明是这些利用多个亚位点的内切酶的强抑制剂。为了效仿这些成功经验，我们制备了 3-和 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基诺脲霉素，前者是通过对苄基 4-氰基-4-脱氧-α-d-阿拉伯糖苷进行选择性糖基化（在 O2 处）制备的（也导致了另一种 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基异法哥明的合成）、后者是通过对苄基 4-O-烯丙基-β-l-木糖苷进行非选择性糖基化，然后引入所需的腈基（也可导致 4-O-β-d-glucopyranosylisofagomine 的另一种合成）。我们对 3-O-β-d-Glucopyranosylnoeuromycin 和 4-O-β-d-Glucopyranosylnoeuromycin 进行了评估，前者是热细胞梭菌（Clostridium thermocellum）26 族地衣酶的抑制剂，后者是琼脂芽孢杆菌（Bacillus agaradhaerans）5 族内切葡聚糖酶和纤维单胞菌（Cellulomonas fimi）10 族内切木聚糖酶的抑制剂。我们还报告了 3- 和 4-O-β-d-glucopyranosylnoeuromycin 分别与 26 族和 5 族 β-糖苷水解酶复合物的 X 射线结构研究。这两种 d-葡糖基化的新诺霉素确实能够利用其内糖苷水解酶目标亚位点的额外结合能，因此是极好的抑制剂（在纳摩尔范围内），如预期的那样与酶的-1 和-2 亚位点结合。

  DOI：

  10.1071/ch07188