(4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 639823-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 639823-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₉
• 分子量: 363.365
• InChiKey: DFEJIZOZJCAPHW-RULNCXCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-(2-acetoxyacetamido)-2-((1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶和人胞质唾液酸酶NEU2 † ‡ 选择性抑制剂的合成

  摘要：

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25335f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  低聚物从酰胺连接的神经氨酸衍生类似物的合成＃

  摘要：

  已经制备了由α - O-甲氧基-和2，3-脱氢尿嘧啶酸衍生的N-氟人-9-基甲氧基羰基保护的糖氨基酸。将这些单体单元结合到固相合成中导致有效合成长度从一到八个单元的两个系列的低聚物。将2，3-脱氢尿嘧啶酸的（1→5）-连接的酰胺进一步进行氢化，得到在异头碳处具有β-氢取代基的第三系列低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo035312+

文献信息

• Facile synthesis of C5-azido derivatives of thiosialosides and 2,3-dehydro-5-N-acetylneuraminic acid (DANA)
  作者：Mostafa Radwan、Manas Jana、Christopher W Cairo

  DOI：10.1016/j.carres.2023.109013

  日期：2024.2

  Neuraminic acid (Neu5Ac, also known as sialic acid) is an important monosaccharide found in glycoproteins and glycolipids which plays a vital role in regulation of physiological functions and pathological conditions. The study of sialoglycans has benefitted from the development of glycomimetic probes and inhibitors for proteins and enzymes that interact with and modify neuraminic acid in glycan chains

  神经氨酸（Neu5Ac，又称唾液酸）是糖蛋白和糖脂中发现的重要单糖，在调节生理功能和病理状态中发挥着重要作用。唾液酸聚糖的研究受益于与聚糖链中的神经氨酸相互作用并修饰其的蛋白质和酶的糖模拟探针和抑制剂的开发。需要高产率获取唾液酸苷中间体的方法来促进新靶标的设计。在这里，我们报道了使用温和的方法对 C5-乙酰胺基官能团进行脱保护，然后使用重氮基转移试剂合成 C5-叠氮基硫唾液酸苷。我们研究了两种重氮转移策略并比较了它们的产率和乙酸盐保护基团的耐受性。还对通常用于生成神经氨酸酶（唾液酸酶）抑制剂的2,3-脱氢-5- N-乙酰神经氨酸（DANA）支架进行了相同的方法和比较。我们发现硫唾液酸苷和 DANA 的 C5-叠氮衍生物可以通过五步或六步生产，产率分别高达 76% 和 83%。本研究中比较的重氮转移试剂是三氟甲磺酰叠氮化物（TfN 3 ）和咪唑-1-磺酰叠氮化物（ImzSO 2 N 3 ）。
• Inhibition of human neuraminidase 3 (NEU3) by C9-triazole derivatives of 2,3-didehydro-N-acetyl-neuraminic acid
  作者：Yao Zou、Amgad Albohy、Mahendra Sandbhor、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.111

  日期：2010.12

  We report the synthesis of a series of C9 and N5Ac modified analogs of 2,3-didehydro-N-acetyl-neuraminic acid (DANA) and their inhibitory potency for the human neuraminidase 3 (NEU3) enzyme. We were able to generate a small library of compounds through the synthesis of azide derivatives of DANA, followed by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) to generate triazole-containing inhibitors. Our results suggest that NEU3 can tolerate large hydrophobic groups at the C9 position; however, none of the derivatives made at the N5Ac side-chain were active. We identify three new inhibitors that have comparable potency to the best reported inhibitors of the enzyme. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.