(2R,3R,4S)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1392281-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1392281-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₇O₇
• 分子量: 357.283
• InChiKey: AVDBZBDBFJBQOS-NCJYIMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.12 g的产率得到sodium 2,6-anhydro-9-azido-5-(2-azidoacetamido)-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶和人胞质唾液酸酶NEU2 † ‡ 选择性抑制剂的合成

  摘要：

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25335f
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 methonol 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-2-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶和人胞质唾液酸酶NEU2 † ‡ 选择性抑制剂的合成

  摘要：

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25335f

文献信息

• Synthesis of selective inhibitors against V. cholerae sialidase and human cytosolic sialidase NEU2
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Hongzhi Cao、Jingyao Qu、Hai Yu、Musleh M. Muthana、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2ob25335f

  日期：——

  studies and sialidase crystal structural analysis, a number of 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid (DANA or Neu5Ac2en) analogues with modifications at C9 or at both C5 and C9 were synthesized. Inhibition studies of various bacterial sialidases and human cytosolic sialidase NEU2 revealed that Neu5Gc9N32en and Neu5AcN39N32en are selective inhibitors against V. cholerae sialidase and human NEU2

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。