(Z)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1338700-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1338700-77-8
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 508.53
• InChiKey: VZOGUDNZMLIQOD-UQQQWYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 9-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate 、 methyl 9-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x