(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 119879-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 119879-74-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: IOURDQJSHUJJSU-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxyethyl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin 家族：通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂

  摘要：

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺

  DOI：

  10.1021/ja048779q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶类似物，包含构象上灵活的无环接头，可在具有连续GC碱基对的位点形成三链体

  摘要：

  嘧啶碱基T和m 5ox C的两个核苷衍生物已用柔性无环碳水化合物连接基制备。从（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇开始的新方法可以制备两种受保护的核苷类似物的立体化学纯无环衍生物，而不会受到有问题的重排产物的污染。通过简单地增加am 5ox C核苷衍生物的碳水化合物部分的柔韧性，包含5个连续GC碱基对的15-mer三联体的T m值提高了7-8°C 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10289-7

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022081973A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds and methods of using said compounds, alone or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物及其使用方法，可以单独使用或与其他药物联合使用，并且还包括该化合物的药物组合物。
• Synthesis of the macrolide core of migrastatin
  作者：Christoph Gaul、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02281-5

  日期：2002.12

  A concise and efficient synthesis of the macrolactone core of migrastatin, a new natural product with potent anticancer properties, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Lewis acid catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-double bond of migrastatin, and a (E)-selective ring-closing metathesis (RCM) to construct the macrocycle. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Glycidyl derivatives as chiral C3 synthons. Ring opening catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja00190a059

  日期：1989.4
• Synthesis and Triplex Forming Properties of an Acyclic N⁷-Glycosylated Guanine Nucleoside
  作者：Aimée St. Clair、Guobing Xiang、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/07328319808003464

  日期：1998.5

  A chiral acyclic nucleoside, one in which the ribose carbohydrate has been replaced with a glycerol-based linker, is prepared by glycosylating guanine at the N-7-nitrogen. The stereochemically pure derivative is converted to a DMT-protected phosphoramidite for incorporation into DNA sequences. Sequence containing the acyclic N-7-dG nucleoside are capable of forming DNA triplexes in which it is likely that the N-1-H and N-2-amino groups of the N-7-dG are involved in recognition of the guanine base in G-C base pairs.
• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺