(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde | 494834-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanal
• CAS: 494834-74-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: JRSVRMBZWMGZDN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin 家族：通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂

  摘要：

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺

  DOI：

  10.1021/ja048779q

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• Synthesis of the macrolide core of migrastatin
  作者：Christoph Gaul、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02281-5

  日期：2002.12

  A concise and efficient synthesis of the macrolactone core of migrastatin, a new natural product with potent anticancer properties, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Lewis acid catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-double bond of migrastatin, and a (E)-selective ring-closing metathesis (RCM) to construct the macrocycle. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of migrastatin and its macrolide core
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.107

  日期：2007.6

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺