3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-methyluridine | 159534-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-methyluridine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-β-methyluridine；2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methyltetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159534-54-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 500.74
• InChiKey: PLWOOXWXMPFNML-JWUVWSEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2’-Modified Nucleotides

  摘要：

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。

  DOI：

  10.3390/50500727

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents
  作者：Claire Pierra、Agnès Amador、Eric Badaroux、Richard Storer、Gilles Gosselin

  DOI：10.1135/cccc20060991

  日期：——

  As part of our anti-hepatitis C program, we recently discovered 2'-C-methylcytidine (1) and 2'-C-methyluridine (2), which are potent inhibitors in cell culture of several viruses (bovine viral diarrhea virus (BVDV), yellow fever virus (YFV)) closely related to HCV. In order to characterize structure-activity relationships, we introduced some structural and functional modifications into the 3'-position of 2'-C-methylcytidine and 2'-C-methyluridine. All these hitherto unknown compounds thus synthesized were tested for the activity against a wide range of viruses and found to be inactive.

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Smith David Bernard

  公开号：US20120071434A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of the Phosphoramidite Derivative of 2‘-Deoxy-2‘<i>-C-</i>β-methylcytidine
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo034263y

  日期：2003.8.1

  2'-Deoxy-2'-C-beta-methylnucleosides elicit interest as potential therapeutic agents and as analogues for the analysis of nucleic acid structure and function. An efficient route for the synthesis of 2'-deoxy-2'-C-methyluridine (11), 2'-deoxy-2'-C-methylcytidine (12), and the phosphoramidite derivative of 2'-deoxy-2'-C-beta-methylcytidine (10, 46% overall yield) from 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-bet

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。