methyl endo-2-norbornylcarbamate | 86709-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl endo-2-norbornylcarbamate
• 英文别名: endo-methyl N-bicyclo[2.2.1]-2-heptyl-carbamate；methyl N-[(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• CAS: 86709-30-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MEQORXZCRGHURV-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl endo-2-norbornylcarbamate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以85%的产率得到norcamphor dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  A new transformation of amines to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a039
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-aminonorbornane 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到methyl endo-2-norbornylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Norbornanediazonium ions revisited

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a051

文献信息

• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。