5β,19-Cycloandrosta-1,6-dien-3,17-dion | 38838-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,19-Cycloandrosta-1,6-dien-3,17-dion
• CAS: 38838-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: XESPTZBVRWFCGR-NLQHDTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,19-Cycloandrosta-1,6-dien-3,17-dion 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环1,6-甲氧基-[10]环烯一类新型的甾体环烯

  摘要：

  19羟基雄-4,6-二烯-3,17-二酮（反应图8b）和对应的Δ 7 -化合物（8C）与二乙基- （2-氯-1,1,2-三氟乙基） -胺，得到5β ，19-环Δ 1,6 -和5β，19-环Δ 1,7 -3-酮（图4b）和（4c中分别地）。用19-羟基-Δ4,6-和Δ4,7 -3-酮（8b）和8c）的19-甲苯磺酸盐的溶剂化实验作为（4b）和（4c）的替代方法进行了描述。5β，19-环化合物（4b）和（4c）制得乙酸酐-乙酸-对甲苯磺酸，分别得到3-乙酰氧基环庚烯（5a）和（6a）。在沸腾的四氯化碳中暴露于N-溴代琥珀酰亚胺时，后一种物质（6a）被转化为新型的四环1,6-甲基-[10]环戊烯（2a）。还描述了相应的3-甲氧基-和3-脱氧-1,6-甲基-[10]环戊烯（2b）和（2c）的合成。讨论了（2a），（2b）和（2c）及其相关中间体的NMR谱图。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88026-8
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-4,6-diene-3,17-dione 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5β,19-Cycloandrosta-1,6-dien-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  四环1,6-甲氧基-[10]环烯一类新型的甾体环烯

  摘要：

  19羟基雄-4,6-二烯-3,17-二酮（反应图8b）和对应的Δ 7 -化合物（8C）与二乙基- （2-氯-1,1,2-三氟乙基） -胺，得到5β ，19-环Δ 1,6 -和5β，19-环Δ 1,7 -3-酮（图4b）和（4c中分别地）。用19-羟基-Δ4,6-和Δ4,7 -3-酮（8b）和8c）的19-甲苯磺酸盐的溶剂化实验作为（4b）和（4c）的替代方法进行了描述。5β，19-环化合物（4b）和（4c）制得乙酸酐-乙酸-对甲苯磺酸，分别得到3-乙酰氧基环庚烯（5a）和（6a）。在沸腾的四氯化碳中暴露于N-溴代琥珀酰亚胺时，后一种物质（6a）被转化为新型的四环1,6-甲基-[10]环戊烯（2a）。还描述了相应的3-甲氧基-和3-脱氧-1,6-甲基-[10]环戊烯（2b）和（2c）的合成。讨论了（2a），（2b）和（2c）及其相关中间体的NMR谱图。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88026-8