Acetic acid (Z)-(1S,5R,7R)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-benzyloxy-7-methoxy-oct-2-enyl ester | 207983-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(1S,5R,7R)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-benzyloxy-7-methoxy-oct-2-enyl ester
• CAS: 207983-80-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₉
• 分子量: 535.635
• InChiKey: JVJVGYGSDUJBSM-IDZYCIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(1S,5R,7R)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-benzyloxy-7-methoxy-oct-2-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以18.6 mg的产率得到Acetic acid (1R,5R,7R)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-hydroxy-7-methoxy-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-O-benzyl-2-O-methyl-1-O-triphenylmethyl-6-heptene-1,2,4-triol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 Acetic acid (Z)-(1S,5R,7R)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-benzyloxy-7-methoxy-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2