2-(pent-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1616874-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(pent-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1616874-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DLDMDOVCRYDIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-(2-oxopropyl)-15-propylindolo[1′′,2′′:3′,4′]pyrimido[1′,6′:1,2]pyrrolo[3,4-b]quinolin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化级联环合成熔融的嘧啶基[1,6-a]吲哚酮

  摘要：

  这项工作是致力于JS亚达夫博士在他的70之际个生日，他在有机合成中的贡献 抽象 铑催化N-（新戊酰氧基）-1 H-吲哚-1-羧酰胺环合2-炔基芳基醛/ 2-炔基亚芳基酮的合成嘧啶并[ 1,6- a ] -吲哚酮衍生物的新方法完成了。反应通过炔烃部分基于C–H活化的环化进行，然后将氮加到醛/活化的烯烃上，以中等至良好的收率得到产物。高度荧光的二吡啶酮类似物可以从衍生产物中合成。 出版历史 收到：2020年8月7日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707312
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(pent-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基喹啉-3-甲醛的银催化多米诺加氢/环化反应：进入（杂）芳基吡喃喹啉

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562234

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• TBHP-promoted oxidative cyclization of o-alkynylquinoline aldehydes: Metal/additive-free domino synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones
  作者：Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Tanu Gupta、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.083

  日期：2018.3

  TBHP-promoted domino synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones is described from o-alkynylquinoline aldehydes. The radical reaction proceeded without metal and additive via oxidation of aldehydic C-H bond into C-OH bond followed by intramolecular 6-endo-dig cyclization. The probable mechanism is discussed.

  由邻炔基喹啉醛描述了TBHP促进的吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮的多米诺合成。自由基反应是在没有金属和添加剂的情况下进行的，方法是将醛键的CH键氧化为C-OH键，然后进行分子内6-内切环化。讨论了可能的机制。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulations To Access Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-5(7<i>H</i>)-ones via C–H Activation: Synthesis of Rosettacin
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03509

  日期：2018.1.5

  efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 7-hydroxyisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones from the reaction of N-(pivaloyloxy)benzamides with 2-alkynyl aldehydes has been developed, which proceeds through sequential alkyne insertion followed by addition of the amide nitrogen on to the aldehyde. This method provided the products with aminal functionality as a handle for further diversification

  从N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与2-炔基醛的反应中合成了一个有效的协议，用于合成不同取代的7-羟基异吲哚并[2,1- b ]异喹啉-5（7 H）-，该过程通过依次进行炔烃插入，然后将酰胺氮加到醛上。这种方法为产品提供了具有动物功能的产品，以作为进一步多样化的手段。该策略的合成实用性通过生物碱，罗塞他星和拓扑异构酶I抑制剂的简明，两步合成得以成功说明。