(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1063747-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1063747-85-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: PCZQVQBEXNVYQX-BWNLSPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 、 tetrachloro-N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯催化合成吡喃糖烷基C-苷的应用

  摘要：

  描述了货架稳定的四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TCNHPI) 糖基供体与各种烷基锌试剂在氧化还原催化下的直接偶联。烷基C-糖苷通过脱羧、Negishi 型工艺直接形成，产率为 31-73%，无需光催化活化或额外的还原剂。将这种方法扩展到 TCNHPI 供体与立体定义的含 α-烷氧基呋喃的烷基卤化锌的偶联，能够通过 Achmatowicz 重排从头合成亚甲基连接的外型-C-二糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01228
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium chlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯催化合成吡喃糖烷基C-苷的应用

  摘要：

  描述了货架稳定的四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TCNHPI) 糖基供体与各种烷基锌试剂在氧化还原催化下的直接偶联。烷基C-糖苷通过脱羧、Negishi 型工艺直接形成，产率为 31-73%，无需光催化活化或额外的还原剂。将这种方法扩展到 TCNHPI 供体与立体定义的含 α-烷氧基呋喃的烷基卤化锌的偶联，能够通过 Achmatowicz 重排从头合成亚甲基连接的外型-C-二糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01228

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。