acetic acid 3-acetoxy-8-isopropyl-10-methoxymethoxy-5a,7a-dimethyl-3,4,5,5a,6,7,7a,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-2H-1-oxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester | 923275-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-acetoxy-8-isopropyl-10-methoxymethoxy-5a,7a-dimethyl-3,4,5,5a,6,7,7a,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-2H-1-oxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester
• CAS: 923275-81-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: VVOQAKYCJZRZOX-KARQCXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-acetoxy-8-isopropyl-10-methoxymethoxy-5a,7a-dimethyl-3,4,5,5a,6,7,7a,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-2H-1-oxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以13.6 g的产率得到(-)-heptemerone B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,7R)-7-ethenyl-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 氨 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.66h， 生成 acetic acid 3-acetoxy-8-isopropyl-10-methoxymethoxy-5a,7a-dimethyl-3,4,5,5a,6,7,7a,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-2H-1-oxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507