(4aR,5S,8aR)-8a-Allyl-4a,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one | 86455-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8aR)-8a-Allyl-4a,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
• CAS: 86455-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HXJNOJBKNNYXAI-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aR)-8a-Allyl-4a,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium sulfate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 4,5-dimethyl-11-(hydroxymethyl)ticyclo<7.2.1.0^4,9>dodecane
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,5aR,6S,9aR)-2-Bromomethyl-5a,6-dimethyl-octahydro-cyclobuta[d]naphthalen-3-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4aR,5S,8aR)-8a-Allyl-4a,5-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x

文献信息

• Facile bridged bicycloalkane synthesis via intramolecular nitrone-olefin cycloaddition
  作者：Raymond L. Funk、Linus H. M. Horcher、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen

  DOI：10.1021/jo00163a052

  日期：1983.7