4-methoxyphenyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1436409-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1436409-69-6
• 化学式: C₂₃H₃₄F₃NO₇Si
• 分子量: 521.606
• InChiKey: PUBMKAIESLSLDY-IEWDOMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 4-methoxyphenyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Improvement on binding of chondroitin sulfate derivatives to midkine by increasing hydrophobicity
  作者：J. L. de Paz、P. M. Nieto

  DOI：10.1039/c6ob00389c

  日期：——

  The interactions between chondroitin sulfate (CS) and a wide number of proteins modulate important biological processes. Here, the binding properties to midkine and pleiotrophin of sulfated, fully protected intermediates, typically obtained in the chemical synthesis of CS oligosaccharides, were tested for the first time. Using a fluorescence polarization competition experiment, we discovered that these

  硫酸软骨素（CS）和多种蛋白质之间的相互作用调节了重要的生物学过程。在此，首次测试了通常在CS寡糖的化学合成中获得的，硫酸化的，受到完全保护的中间体对中子和多效蛋白的结合特性。使用荧光偏振竞争实验，我们发现这些合成前体牢固地结合了这两种与癌症和炎症相关的紧密相关的细胞因子。这些中间体的相对结合亲和力明显高于相应的完全脱保护的寡糖所显示的亲和力，表明疏水性保护基的存在强烈增强了CS样衍生物与中期因子的结合。
• Synthesis, structure and midkine binding of chondroitin sulfate oligosaccharide analogues
  作者：Myriam Torres-Rico、Susana Maza、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/d1ob00882j

  日期：——

  experiments and molecular dynamics simulations showed that the 3D structure of these compounds is similar to the structure of the natural CS-E oligosaccharides. In addition, fluorescence polarization (FP) and saturation transfer difference NMR (STD-NMR) experiments revealed that the synthesized CS-like derivatives were able to interact with midkine, a model heparin-binding growth factor, suggesting that the

  制备比天然序列更容易合成的硫酸软骨素 (CS) 寡糖模拟物是一项非常有趣的任务，因为这些化合物为调节涉及 CS 的生物过程铺平了道路。在这里，我们报告了 CS E 型类似物的合成，这些类似物呈现出容易获得的葡萄糖单元而不是葡萄糖醛酸 (GlcA) 部分。核磁共振实验和分子动力学模拟表明，这些化合物的 3D 结构与天然 CS-E 寡糖的结构相似。此外，荧光偏振 (FP) 和饱和转移差核磁共振 (STD-NMR) 实验表明，合成的 CS 样衍生物能够与中期因子（一种模型肝素结合生长因子）相互作用，表明 GlcA 羧酸酯基团的存在对于结合不是必需的。总的来说，我们的结果表明合成的含葡萄糖寡糖可以被认为是功能和结构的 CS 模拟物。
• Unexpected loss of stereoselectivity in glycosylation reactions during the synthesis of chondroitin sulfate oligosaccharides
  作者：Teresa Mena-Barragán、José L de Paz、Pedro M Nieto

  DOI：10.3762/bjoc.15.14

  日期：——

  results, together with those obtained from experiments employing model monosaccharide building blocks, highlight the impact of the glycosyl acceptor structure on the stereoselectivity of glycosylation reactions. Our study provides useful data about the substitution pattern of GlcA units for the efficient synthesis of CS oligomers.

  在这里，我们提出了关于硫酸软骨素（CS）寡糖的氟辅助合成的探索性研究。按照这种方法，制备了CS四糖。但是，与我们先前的结果相反，在涉及N-三氟乙酰基保护的D-半乳糖胺供体和D-葡萄糖醛酸（GlcA）受体的[2 + 2]糖基化过程中，β选择性显着降低。这些结果，以及从使用模型单糖构建模块的实验中获得的结果，都突显了糖基受体结构对糖基化反应立体选择性的影响。我们的研究为有效合成CS低聚物提供了有关GlcA单元取代模式的有用数据。
• Synthesis of chondroitin/dermatan sulfate-like oligosaccharides and evaluation of their protein affinity by fluorescence polarization
  作者：Susana Maza、M. Mar Kayser、Giuseppe Macchione、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c3ob40306h

  日期：——

  chemical synthesis of chondroitin and dermatan sulfate oligosaccharides. A key point of this strategy is the preparation and use of an N-trifluoroacetyl galactosamine building block containing a 4,6-O-di-tert-butylsilylene group. Glycosylation reactions proceeded in good yields (74–91%) with our protecting group distribution. Using this approach, we have synthesized, for the first time, a chondroitin/dermatan

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。