(3-chloro-phenyl)-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone | 59563-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chloro-phenyl)-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)methanone
• CAS: 59563-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₄O
• 分子量: 334.765
• InChiKey: KPXXCJQCQHGUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 3-氯苯甲醛 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以53%的产率得到(3-chloro-phenyl)-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic action of azolium salts. I. Aroylation of 4-chloro-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines with aromatic aldehydes catalyzed by 1,3-dimethylbenzimidazolium iodide.

  摘要：

  将 4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（9）、芳香醛（5）、氢化钠和催化剂量的 1、在四氢呋喃中回流 1，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（4），发生亲核酰化反应，生成芳基 1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-4-基酮（11）。与 4-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（10）的类似反应以中等产率得到了相应的芳基 1-甲基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-基酮（12）。在上述反应中使用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可缩短必要的反应时间，降低反应温度。在 4 的催化作用下，提出了形成酮 11 和酮 12 的合理反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1147

文献信息

• MIYASHITA, AKIRA;MATSUDA, HIDEAKI;IIJIMA, CHIHOKO;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1147-1152
  作者：MIYASHITA, AKIRA、MATSUDA, HIDEAKI、IIJIMA, CHIHOKO、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO T.; GOI M.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 2, 238-252
  作者：HIGASHINO T.、 GOI M.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——