3-allyl-3-benzyl-dihydro-furan-2-one | 231633-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-allyl-3-benzyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-allyl-3-benzyldihydrofuran-2(3H)-one；3-Benzyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 231633-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DHWQXVMRPXCCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-benzyl-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 [2-allyl-3-benzyloxy-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-3-vinyl-pent-4-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective double ring closing metathesis reactions as an approach to symmetrical bicyclodienes

  摘要：

  一种包含对称σ平面的新型双环二烯烃以立体选择性的方式通过环闭合烯烃交换反应高效制备。这些分子作为广泛有机目标的起始材料具有潜在价值。关键词：烯烃交换反应，催化，立体选择性，去氢蒎烷，非对称化。

  DOI：

  10.1139/v00-075
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-allyl-3-benzyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971

文献信息

• Dual Nucleophilic/Electrophilic Capture of In Situ Generated Iminium Ethers: Towards the Synthesis of Functionalized Amide Building Blocks
  作者：Bo Peng、Daniel H. O'Donovan、Igor D. Jurberg、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203293

  日期：2012.12.14

  linear amides into a diverse range of branched, functionalized products by conversion to iminium esters is followed by sequential treatment with nucleophiles and electrophiles (see scheme). The method takes advantage of a novel Claisen rearrangement and the use of aromatic substrates greatly facilitates the formation of the intermediate iminium ether.

  重新排列羽毛：将简单的线性酰胺通过转化为亚氨基酯转化为各种支化的官能化产物，然后依次用亲核试剂和亲电试剂进行处理（参见方案）。该方法利用了新颖的克莱森重排，并且芳族底物的使用极大地促进了中间体亚胺醚的形成。
• [DE] SUBSTITUIERTE LACTONE ALS MODULATOREN VON METABOTROPEN GLUTAMATREZEPTOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED LACTONES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] LACTONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS METABOTROPES DE GLUTAMATE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999036419A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue $g(a)-substituierte Lactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Prävention und/oder Behandlung von Erkrankungen, die durch einer Über- oder Unterfunktion des glutamatergen Systems ausgelöst werden, insbesondere von cerebralen Ischämien, Schädel-/Hirntrauma, Schmerzzuständen oder ZNS-ermittelten Krämpfen.(EN) The invention relates to novel substituted $g(a)-lactones, to methods for producing said $g(a)-lactones, and to their use for preventing and/or treating diseases caused by the hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, especially cerebral ischaemia, cranial/cerebral trauma, pain or CNS-mediated cramps.(FR) L'invention concerne de nouvelles $g(a)-lactones substituées, leurs procédés de production et leur utilisation pour prévenir et/ou traiter des maladies provoquées par une hyperfonction ou une hypofonction du système glutamatergène, notamment les ischémies cérébrales, les traumatismes crâniens/cérébraux, les douleurs ou les crampes induites par le SNC.

  本发明涉及新型γ-氨基丁酸取代β-羟胺酸酯，用于γ-氨基丁酸系统过量或不足引起的疾病的预防和治疗，特别是脑缺血、颅脑或脑损伤、疼痛或者中枢神经系统的', 以下是详细的中文翻译： 本发明涉及新型γ-氨基丁酸取代β-羟胺酸酯，用于γ-氨基丁酸系统过量或不足引起的疾病的预防和治疗，特别是脑缺血、颅脑或脑损伤、疼痛或者中枢神经系统的 Cramps.
• [DE] SUBSTITUIERTE BICYCLISCHE LACTONE<br/>[EN] SUBSTITUTED BICYCLIC LACTONES<br/>[FR] LACTONES BICYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999036418A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte bicyclische Lactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Prävention und/oder Behandlung von Erkrankungen, die durch eine Über- oder Unterfunktion des glutamatergen Systems ausgelöst werden, insbesondere von cerebralen Ischämien, Schädel-/Hirntrauma, Schmerzzuständen oder ZNS-vermittelten Krämpfen.(EN) The invention relates to novel substituted bicyclic lactones, to methods for producing said substituted bicyclic lactones, and to their use for preventing and/or treating diseases caused by the hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, especially cerebral ischaemia, cranial/cerebral trauma, pain or CNS-mediated cramps.(FR) L'invention concerne de nouvelles lactones bicycliques substituées, leurs procédés de production et leur utilisation pour prévenir et/ou traiter des maladies provoquées par une hyperfonction ou une hypofonction du système glutamatergène, notamment les ischémies cérébrales, les traumatismes crâniens/cérébraux, les douleurs ou les crampes induites par le SNC.

  本发明涉及新型的、取代位的、 bicyclic Lactones（双环乳-existent），用于合成这些取代位的、 bicyclic Lactones的方法，以及这些Lactones用于预防和/或治疗由谷氨酸系统导致的疾病，尤其是脑缺血、脑/头部 trauma、疼痛或中枢神经系统（CNS）传输引起的痉挛。
• SUBSTITUIERTE BICYCLISCHE LACTONE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1047686A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。