(3R,4S,6S,7R)-3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol | 1321531-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,6S,7R)-3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol
• CAS: 1321531-86-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KZFYWSLVOJFJRJ-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S,7R)-3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R,6S,7R)-3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性和对映选择性铱催化 1,3-二醇的巴豆化直接生成无环聚丙酸酯立体多聚体：超越聚酮化合物结构中的逐步羰基加成

  摘要：

  在使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体 (R)-的环金属化铱催化剂 (R)-I 进行转移氢化的条件下SEGPHOS，α-甲基烯丙基乙酸酯与 1,3-丙二醇 (1a) 和 2-甲基-1,3-丙二醇 (1b) 从醇氧化水平进行双羰基巴豆化反应，以提供 C(2)-对称和假-C (2)-对称立体多聚体 2a 和 3a，分别具有反非对映选择性和对映选择性的特殊控制。值得注意的是，聚丙酸酯立体五元组 3a 主要以 16 种可能的立体异构体中的一种形成。3a 的去对称化很容易在碘醚化形成吡喃 4 后实现。 3a 的直接生成能够显着简化先前制备的聚丙酸酯亚结构的方法，正如利福霉素 S 的 C19-C27（八步，最初在 26 步中制备）和细胞霉素 C 的 C19-C25 的合成（八步，最初以 15 步制备）所证明的。本转移氢化协议代表了聚酮化合物结构中手

  DOI：

  10.1021/ja204570w
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 1,3-丙二醇 在 C₄₉H₃₃IrN₂O₈P₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 、 (3R,4S,6S,7R)-3,7-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性和对映选择性铱催化 1,3-二醇的巴豆化直接生成无环聚丙酸酯立体多聚体：超越聚酮化合物结构中的逐步羰基加成

  摘要：

  在使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体 (R)-的环金属化铱催化剂 (R)-I 进行转移氢化的条件下SEGPHOS，α-甲基烯丙基乙酸酯与 1,3-丙二醇 (1a) 和 2-甲基-1,3-丙二醇 (1b) 从醇氧化水平进行双羰基巴豆化反应，以提供 C(2)-对称和假-C (2)-对称立体多聚体 2a 和 3a，分别具有反非对映选择性和对映选择性的特殊控制。值得注意的是，聚丙酸酯立体五元组 3a 主要以 16 种可能的立体异构体中的一种形成。3a 的去对称化很容易在碘醚化形成吡喃 4 后实现。 3a 的直接生成能够显着简化先前制备的聚丙酸酯亚结构的方法，正如利福霉素 S 的 C19-C27（八步，最初在 26 步中制备）和细胞霉素 C 的 C19-C25 的合成（八步，最初以 15 步制备）所证明的。本转移氢化协议代表了聚酮化合物结构中手

  DOI：

  10.1021/ja204570w