5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine | 268748-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• CAS: 268748-21-6
• 化学式: C₅₅H₉₃N₁₁O₁₅Si₄
• 分子量: 1260.75
• InChiKey: IACJQWBPYNSLMR-MWGSVQGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  336.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(carboxymethyl)-3',5'-dideoxyuridine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxyuridinyl-(3'-5')-5'-amino-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997