methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 552831-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 552831-51-3
• 化学式: C₄₈H₆₁Cl₃N₂O₂₇
• 分子量: 1204.37
• InChiKey: YNXAQYYAMDCWPF-NKWKXRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  367.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[2-[[(2R,3R,4S,6R)-4-acetyloxy-6-methoxycarbonyl-6-phenylmethoxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-3-yl]amino]-2-oxoethoxy]-5-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[[2-[(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyacetyl]amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（2-> 5）Neu5Gc低聚物的合成。

  摘要：

  提出了唾液酸低聚物α-（2-> 5）Neu5Gc（1）的简便合成方法。具有适当功能的单糖2-4被用作构建基块。在选择性除去成对的羧基和胺保护基之后，通过建立良好的肽偶联技术，通过结构单元的连续偶联来组装完全保护的低聚物。通过这种方法，合成了与八糖一样大的完全保护的寡聚物。这些完全保护的低聚物的脱保护分两个步骤进行（在回流吡啶中的LiCl和0.1n NaOH中），以高收率提供所需的产物。还通过毛细管电泳（CE）监测了神经氨酸酶对八聚体的酶促降解。逐步的外切裂解加合物均已很好地分离，并在CE光谱中进行了鉴定。此处描述的固溶相合成策略也为聚α-（2-> 5）Neu5Gc的未来固相合成提供了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200390101