2-hexyl-norbornadiene | 104286-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-hexyl-norbornadiene
• 英文别名: 2-Hexylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 104286-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: JEOYYXQQAYFMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C (sublm)(Press: 15 Torr)
• 沸点：
  98 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-hexyl-norbornadiene 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 exo-2-hexyl-6-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 exo-2-hexyl-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双环烯烃的加氢苯基化

  摘要：

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01277-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 75.53h， 生成 2-hexyl-norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 66 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Signal transduction in a covalent post-assembly modification cascade
  作者：Ben S. Pilgrim、Derrick A. Roberts、Thorsten G. Lohr、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1038/nchem.2839

  日期：2017.12

  functions as the stimulus that triggers the cascade, beginning with the inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of NBD with the tetrazine moieties of the cube. This reaction generates cyclopentadiene as a transient by-product, acting as a relay signal that subsequently undergoes a Diels–Alder reaction with the maleimide-functionalized tetrahedron. Cyclooctyne can selectively inhibit the cascade

  自然反应级联控制生物分子在细胞区室之间的运动。受这些系统的启发，我们报告了一种合成反应级联，该级联采用组装后修饰反应来指导相间超分子复合物的分配。该系统由自组装的四嗪边缘Fe II 8 L 12立方体和马来酰亚胺官能化的Fe II 4 L 6组成。四面体。降冰片二烯（NBD）作为触发级联反应的刺激物，从NBD的逆电子需求Diels-Alder反应与立方体的四嗪部分开始。该反应产生环戊二烯作为瞬时副产物，充当中继信号，随后与马来酰亚胺官能化的四面体进行狄尔斯-阿尔德反应。环辛炔可以通过胜过NBD作为初始触发来选择性抑制级联反应。用2-十八烷基NBD引发级联反应导致级联反应完成时四面体的选择性烷基化。C 18标记的四面体的增加的亲脂性使该配合物进入非极性相，从而使其与最初不可分割的配合物混合物分离。
• Reactivity of the alkene component in the ruthenium-catalyzed [2+2] cycloaddition between an alkene and an alkyne: Part 2
  作者：Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01191-7

  日期：2002.8

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of 2,3-disubstituted norbornadienes and 2-substituted norbornadienes with an alkyne were found to be highly chemo- and stereoselective with moderate level of regioselectivities and only small rate differences were observed with different substituents on the norbornadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VERKRUIJSSE, H. D.;BRANDSMA, L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1986, 105, N 2, 66-68
  作者：VERKRUIJSSE, H. D.、BRANDSMA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed hydrophenylation of bicyclic alkenes
  作者：Peter Mayo、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01277-2

  日期：2002.11

  Palladium-catalyzed hydrophenylation reactions of bicyclic alkenes were investigated. These reactions were found to be completely chemo- and stereoselective, giving only exo products on the less substituted double bonds of bicyclic alkenes in moderate to good yields. For unsymmetrical bicyclic alkenes, regioselectivities of 52:48 to 100:0 were observed with various substituents on the bicyclic alkenes

  研究了钯催化双环烯烃的加氢苯基化反应。发现这些反应是完全化学和立体选择性的，仅以中等至良好的收率在双环烯烃的较少取代的双键上仅给出外显子产物。对于不对称的双环烯烃，在双环烯烃上具有各种取代基的区域选择性为52:48至100：0。
• Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 66 - 68
  作者：Verkruijsse, H. D.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——