3-acetylphenyl phenyl carbonate | 1268380-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylphenyl phenyl carbonate
• CAS: 1268380-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SQCVKCZZTGOPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylphenyl phenyl carbonate 在 水 作用下， 生成 苯基碳酸 、 3-acetylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基苯硫代碳酸酯的碱性水解：将亲电中心从 C=O 变为 C=S 对反应性和机理的影响

  摘要：

  二阶速率常数 () 已通过分光光度法测量 Y-取代的苯硫代碳酸苯酯 (4a-i) 与 80 mol% /20 mol% DMSO 的反应。已将 4a-i 的反应值与先前报道的 Y 取代的碳酸苯基苯酯 (3a-i) 的相应反应的值进行比较，以研究将亲电中心从 C=O 变为 C=S 的影响反应性和机制。尽管预计 4a-i 比 3a-i 更具反应性，但硫代碳酸酯 4a-i 的反应性低于相应的碳酸盐 3a-i。4a-i 反应的布朗斯特型图是线性的，= -0.33，据报道反应的典型值通过逐步机制进行，中间体的形成是速率决定步骤 (RDS)。此外，与常数相关的 Hammett 图的线性度比与常数相关的要好得多，这表明离去基团的驱逐在 RDS 中没有进行。因此，已经得出结论，4a-i 的碱性水解是通过逐步机制进行的，形成中间体是 RDS，这与针对 3a-i 的相应反应报道的强制协调机制形成对比。已经得出结论，在将亲电中心从

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.179
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-acetylphenyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Alkaline Hydrolysis of Y-Substituted Phenyl Phenyl Carbonates

  摘要：

  已通过光谱法测量了Y取代的苯基苯甲酸酯（2a-j）碱性水解的二级速率常数< T പി >$(k_{OH^-})$，并与先前报告的Y取代的苯基苯甲酸酯（1a-j）相应反应的< T പി >$k_{OH^-}$数值进行了比较。碳酸酯2a-j的反应性比苯酸酯1a-j高出8~16倍。Hammett图与< T Π >$\sigma^-$和< T Π >$\sigma^o$常数相关，但显示出许多散点，而Yukawa-Tsuno图则表现出良好的线性相关性，< T Π >$\rho$ = 1.21，< T Π >$\gamma$ = 0.33。因此，可以得出结论，该反应是通过一个协同机制进行的，其中脱离基团的排除仅稍微提前。然而，不能排除当前反应通过一个强迫协同机制及一个高度不稳定的中间体进行的可能性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.7.2015

文献信息

• Leaving-Group Substituent Controls Reactivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of Phenyl Y-Substituted-Phenyl Carbonates
  作者：Ji-Sun Kang、Yoon-Ju Song、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2023

  日期：2013.7.20

  reported for the nucleophilic substitution reactions of phenyl Y-substituted-phenyl carbonates (5a-5k) with piperidine in 80 mol % /20 mol % DMSO at . The plots of vs. [piperidine] for the reactions of substrates possessing a strong electron-withdrawing group (EWG) in the leaving group (i.e., 5a-5i) are linear and pass through the origin. In contrast, the plots for the reactions of substrates bearing a weak

  据报道，在 80 mol% /20 mol% DMSO 中，苯基 Y-取代的碳酸苯酯 (5a-5k) 与哌啶发生亲核取代反应的动力学研究。对于在离去基团（即，5a-5i）中具有强吸电子基团（EWG）的底物的反应，与[哌啶] 的关系图是线性的并且通过原点。相反，带有弱 EWG 或没有取代基（即 5j 或 5k）的底物的反应曲线向上弯曲，表明离去基团中取代基 Y 的电子性质决定了反应机理。因此，有人建议 5a-5i 的反应通过两性离子四面体中间体（即 ）的逐步机制进行，而 5j 和 5k 的反应通过两个中间体（即 及其去质子化的形式）。随着离去基团碱度的增加，二阶速率常数（即 或 ）的Brnsted 型图的斜率从-0.41 变为-1.89，表明速率决定步骤（RDS）发生了变化。5a-5k 与哌啶的反应比与乙胺的相应反应产生更大的值。
• A Kinetic Study on Ethylaminolysis of Phenyl Y-Substituted-Phenyl Carbonates: Effect of Leaving-Group Substituents on Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Yoon-Ju Song、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1722

  日期：2013.6.20

  A kinetic study on nucleophilic substitution reactions of phenyl Y-substituted-phenyl carbonates (5a-5j) with ethylamine in 80 mol % /20 mol % DMSO at is reported. The plots of vs. [amine] are linear for the reactions of substrates possessing a strong electron-withdrawing group (EWG) but curve upward for those of substrates bearing a weak EWG, indicating that the electronic nature of the substituent

  报道了在 80 mol % /20 mol % DMSO 中，苯基 Y 取代的碳酸苯酯 (5a-5j) 与乙胺的亲核取代反应的动力学研究。对于具有强吸电子基团 (EWG) 的底物的反应，与 [胺] 的关系图是线性的，但对于具有弱 EWG 的底物的反应，曲线向上，表明离去基团中取代基 Y 的电子性质支配反应机理。根据取代基 Y 的性质，反应通过一种或两种中间体（两性离子四面体中间体及其去质子化形式）通过逐步机制进行。布朗斯特型图的分析和微观速率常数的剖析表明具有强 EWG 的底物的反应（例如，
• Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Phenyl Y-Substituted Phenyl Carbonates with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: Effects of Amine Nature on Reaction Mechanism
  作者：Kyoung-Ho Park、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10627

  日期：2016.1

  constants (k N) for nucleophilic displacement reactions of phenyl Y‐substituted phenyl carbonates (7a–7l) with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1 oC have been measured spectrophotometrically. The Brønsted‐type plot for the reactions of 7a–7l with DBU is linear with βlg = –0.48, indicating that the reactions proceed through a concerted mechanism, which

  苯基Y取代的碳酸苯酯（7a-7l）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯（DBU）在80 mol％H 2中的亲核取代反应的二级速率常数（k N）分光光度法测量了25.0±0.1 o C下的O / 20 mol％DMSO  。用于反应中的布朗斯台德型情节7A-7L与DBU是与β线性LG  = -0.48，表明反应进行通过协调一致的机制，这是相比于逐步机制先前报道为与乙胺的相应的反应（伯胺）和哌啶（仲胺）。哈米特地块与相关σ -和σ o常数表现出许多分散的点。与此相反，汤川-津野情节导致具有ρ优异的线性相关Ŷ  = 1.27和- [R  = 0.57，这意味着负电荷部分地开发上离去基团的在过渡态O原子。相对于具有弱碱性离去基团的底物，庞大的DBU的反应性不如伯胺和仲胺。已经得出结论，DBU在合理的中间体（T ±）中施加的空间位阻迫使反应通过协调的机制进行，因为从T ±排出离去基团可以减少空间位阻。