3-acetylphenoxide | 18938-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylphenoxide
• 英文别名: 3-Oxido-acetophenon；1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanone; deprotonated form；3-Acetylphenolate；3-acetylphenolate
• CAS: 18938-11-9
• 化学式: C₈H₇O₂
• 分子量: 135.142
• InChiKey: LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中O-苯基O-Y-取代的苯基亚硫代碳酸酯与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的亲核取代反应的动力学研究

  摘要：

  O-苯基O -Y-取代苯基硫代碳酸酯（4a-4k）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯（DBU）的亲核取代反应的二级速率常数（k N）据报道MeCN在25.0±0.1°C下。随离去基团碱度的增加，4a-4k的反应性降低，但O -2,4-二硝基苯基O-苯基硫代碳酸氢根（4a）的反应性比O - 3,4-二硝基苯基O-苯基硫代碳酸碳（4b）低前者拥有2 p K a基本单位比后者少。4b–4k反应的Brønsted型图与βlg  = -0.50呈线性关系，βlg =报道的通过协调机制进行的反应的典型βlg值。哈米特情节与σ相关ÿ -为的反应常数4B-4K在比用σ相关的更好的线性相关结果ý Ò常数。此外，汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ý  = 2.12，[R  = 0.68和- [R 2 = 0.990，表明在速率确定步骤（RDS）中，离去基团的O原子上部分形成负电荷。因此，已经得

  DOI：

  10.1002/bkcs.11242

文献信息

• Aminolyses of Aryl Diphenylphosphinates and Diphenylphosphinothioates:  Effect of Modification of Electrophilic Center from PO to PS
  作者：Ik-Hwan Um、Kalsoom Akhtar、Young-Hee Shin、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1021/jo070171n

  日期：2007.5.1

  small degree of bond fission. Reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinothioate (2a) with alicyclic secondary amines result in a good linear Brønsted-type plot with βnuc = 0.52, implying that the reactions proceed through a concerted mechanism. The βnuc value determined for the reactions of 2a is slightly larger than that reported for the corresponding reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinate

  动力学研究报道了芳基二苯基硫代磷酸酯（2a - i）的氨解。所述phosphinothioates 2A -我比芳diphenylphosphinates反应性更低（1A -我），的氧类似物2A -我，无论离开芳氧基或攻击胺的碱度。2b - i与哌啶反应的Yukawa-Tsuno图显示了良好的线性，且r值较小（r＝ 0.28），表明离去基团在速率确定步骤离去，键裂的程度很小。2，4-二硝基苯基二苯基硫代磷酸酯（2a）与脂环族仲胺的反应产生良好的线性布朗斯台德型图，βnuc = 0.52，这表明该反应是通过协同机理进行的。的β NUC值确定的反应图2a比所报道的2,4-二硝基苯基二苯基次膦（相应反应稍大1A，即，β NUC = 0.38），这表明反应的图2a进行通过更紧密的过渡态（ TS）大于1a。的反应具有哌啶的图2a显示出约1。0.4千卡/摩尔活化的更有利的焓（Δ ħ ⧧）比的图1A。相反，活化的在25
• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Diphenylphosphinates with Butane-2,3-dione Monoximate and Aryloxide Anions: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1002/bkcs.10836

  日期：2016.8

  A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of X‐substituted‐phenyl diphenylphosphinates (3a–3f) with butane‐2,3‐dione monoximate (Ox−) and a series of Y‐substituted‐phenoxide (Y‐PhO−) ions in 50 mol % H2O/50 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1°C. The reactions of 3a–3f with Ox− and 4‐chlorophenoxide (4‐ClPhO−) result in linear Brønsted‐type plots with βlg = −0.70 and −0.64, respectively

  动力学研究报告了X-取代的苯基diphenylphosphinates的亲核取代反应（图3A-3F与丁烷-2,3-二酮monoximate（OX）- ）和一个系列的Y取代的酚盐（Y-的PhO - ）离子在25.0±0.1°C下加入50 mol％H 2 O / 50 mol％DMSO中的溶液。的反应中3A-3F与牛-和4- chlorophenoxide（4- ClPhO - ）导致线性布朗斯台德型曲线与β LG = -0.70和-0.64，分别，典型的β LG为反应值以前报道进行通过协调的机制。4-氯-2-硝基苯基二苯基次膦酸酯（3a的反应的Brønsted型图），4-硝基苯基二苯基次膦（图3b），和4-乙酰基苯基二苯基次膦（3D）与Y型的PhO -也是线型与β NUC = 0.15-0.35。已经得出结论，目前的反应是通过协同机制进行的，其中基于βlg和βnuc值，键的形成远比TS中键断
• Kinetic study on aminolysis of aryl X-substituted-cinnamates in acetonitrile: differential medium effect determines reactivity and reaction mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Julian M. Dust

  DOI：10.1139/cjc-2018-0310

  日期：2019.1

  A kinetic study on nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted-cinnamates (1a–1f) and Y-substituted-phenyl cinnamates (2a–2g) with a series of alicyclic secondary amines in MeCN at 25.0 ± 0.1 °C is reported. The Bronsted-type plots for the reactions of 1a–1f are linear with βnuc = 0.47∼0.50, indicating that the bond formation between the amine nucleophile and the electrophilic

  2,4-二硝基苯基X-取代肉桂酸酯（1a-1f）和Y-取代-苯基肉桂酸酯（2a-2g）与一系列脂环族仲胺在MeCN中25.0±0.1°C的亲核取代反应动力学研究被报道。1a-1f 反应的布朗斯台德型曲线是线性的，βnuc = 0.47∼0.50，表明胺亲核试剂和亲电子中心之间的键形成在过渡态略微提前。2a-2g 与哌啶反应的 Bronsted 型图也是线性的，βlg = –0.66，这是先前报道的反应通过协同机制进行的典型 βlg 值。此外，与 σ– 常数相关的哈米特图比与 σo 常数相关的线性关系好得多，这意味着离去基团的排出在速率决定步骤 (RDS) 中进行。因此，反应被总结为通过协同机制进行。1a-1f 反应的哈米特图包括...
• Analysis of Linear Free-Energy Relationships Combined with Activation Parameters Assigns a Concerted Mechanism to Alkaline Hydrolysis of X-Substituted Phenyl Diphenylphosphinates
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han、So-Jeong Hwang

  DOI：10.1002/chem.200800553

  日期：2008.8.18

  A kinetic study is reported for alkaline hydrolysis of X-substituted phenyl diphenylphosphinates (1 a-i). The Bronsted-type plot for the reactions of 1 a-i is linear over 4.5 pK(a) units with beta(lg)=-0.49, a typical beta(lg) value for reactions which proceed through a concerted mechanism. The Hammett plots correlated with sigma(o) and sigma(-) constants are linear but exhibit many scattered points

  动力学研究报道了X-取代的苯基二苯基次膦酸酯（1 ai）的碱性水解。1 ai反应的布朗斯台德型图在4.5 pK（a）单位上呈线性，其中beta（lg）=-0.49，这是通过协调机制进行的反应的典型beta（lg）值。与sigma（o）和sigma（-）常数相关的Hammett图是线性的，但表现出许多分散的点，而相应的Yukawa-Tsuno图则具有出色的线性相关，rho = 1.42和r = 0.35。r值为0.35表示离开组离开在速率确定步骤（RDS）中部分提前。由于进入的HO（-）离子比离去的芳基氧化物更碱性，并且核收性较差，因此排除了在RDS中发生离去基团与加成中间体的离去的逐步机理。还基于小beta（lg）值排除了解离（D（N）+ A（N））机制。随着离去基团中的取代基X从H变为4-NO（2）和3,4-（NO（2））（2），DeltaH ++从11.3 kcal mol（-1）降至9
• Acid dissociation constants of phenols and reaction mechanism for the reactions of substituted phenyl benzoates with phenoxide anions in absolute ethanol
  作者：Ik-Hwan Um、Yeon-Ju Hong、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00227-5

  日期：1997.4

  Acid dissociation constants of 10 substituted phenols have been measured by a kinetic method together with second-order rate constants for the reactions of aryl benzoates (X-C6H4CO-OC6H4-Y) with Z-substituted phenoxide (Z-C6H4O−) and EtO in absolute ethanol at 25.0±0.1°C. The kinetic results support a stepwise mechanism for the present acyl-transfer reaction.

  已通过动力学方法测量了10种取代苯酚的酸解离常数以及苯甲酸芳基酯（XC 6 H 4 CO-OC 6 H 4 -Y）与Z-取代酚盐（ZC 6 H 4 ø - ）和环氧乙烷的无水乙醇在25.0±0.1℃。动力学结果支持本酰基转移反应的逐步机理。