methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranoside | 709032-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranoside
• CAS: 709032-88-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-LAYAFESDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranoside 在 palladium on barium sulfate 盐酸 、 diethylaminosulfur trifluoride-triethylamine complex 、 氢气 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 Dowex 50X₈ sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。