methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-(1-2H)galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 129905-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-(1-2H)galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-deuterio-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129905-34-6
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₅
• 分子量: 795.842
• InChiKey: JAWOVLHUOOSOEG-DHBKJJTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-(1-2H)galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-O-β-D-(1-2H)galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-6-deuteriooxan-2-yl]methyl acetate 在 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-(1-2H)galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7

文献信息

• BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149
  作者：BOCK, KLAUS、ADELHORST, KIM

  DOI：——

  日期：——