[(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxymethyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 899426-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxymethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 899426-66-5
• 化学式: C₃₃H₅₃O₁₃PSi
• 分子量: 716.835
• InChiKey: VQUJDNAIPKWCEW-WTBLUJIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxymethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 四氮唑 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butyric acid (R)-1-butyryloxymethyl-2-[hydroxy-((1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-phosphonomethoxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Recognition of Phosphatidylinositol-3-methylenephosphate

  摘要：

  Phosphatidylinositol-3-phosphate (PtdIns(3)P) is a spatial regulator of vesicular trafficking and other vital cellular processes. We describe the asymmetric total synthesis of a metabolically stabilized analogue, phosphatidylinositol-3-methylenephosphate (PtdIns(3) MP) from a differentially protected myo-inositol. NMR studies of PtdIns(3) MP bound to the N-15-labeled FYVE domain showed significant H-1 and N-15 chemical shift changes relative to the unliganded protein.

  DOI：

  10.1021/ol060903i
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氧基磷酰基)三氟甲磺酸甲酯 、 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97 mg的产率得到[(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxymethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Recognition of Phosphatidylinositol-3-methylenephosphate

  摘要：

  Phosphatidylinositol-3-phosphate (PtdIns(3)P) is a spatial regulator of vesicular trafficking and other vital cellular processes. We describe the asymmetric total synthesis of a metabolically stabilized analogue, phosphatidylinositol-3-methylenephosphate (PtdIns(3) MP) from a differentially protected myo-inositol. NMR studies of PtdIns(3) MP bound to the N-15-labeled FYVE domain showed significant H-1 and N-15 chemical shift changes relative to the unliganded protein.

  DOI：

  10.1021/ol060903i