Trimethyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane | 121703-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
• CAS: 121703-62-6
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: UDYDCVBUVMELRB-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 sodium periodate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-((2S,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-cisGlycosylation Reaction of 1-O-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System

  摘要：

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.145