(Z)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim | 139881-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim
• 英文别名: (NZ)-N-[1-phenyl-2-(2-phenylpiperidin-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 139881-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: GQOMZAGUEFDCCV-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3,6-Diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e]-1,2,5-oxadiazin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten

  摘要：

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0614
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2a]吡啶-1-氧化物的取代环裂解

  摘要：

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250210

文献信息

• Sukzessive Ringmethylierung von α-Piperidino-oximen durch wiederholte Zwei-Stufen-Reaktion
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1002/ardp.19923250606

  日期：——

  Durch Dehydrierung von α‐Piperidino‐acetophenonoximen mit Hg(II)‐ED‐TA und konsekutive Grignard‐Reaktion gelingt die stufenweise Ringmethylierung des Piperidin‐Cyclus unter Konfigurationserhalt sowohl bei den E‐als auch den Z‐konfigurierten Isomeren. Die Ringverknüpfung der bicyclischen Oxidationsprodukte läßt sich anhand der 13C‐NMR‐Daten ermitteln.

  α-哌啶基-苯乙酮肟与 Hg (II)-ED-TA 和连续格氏反应的脱氢使具有 E 和 Z 构型异构体构型的哌啶循环逐步环甲基化成为可能。双环氧化产物的环键可由 13 C NMR 数据确定。