4′,5′-dibromo-2′-hydroxyacetophenone | 30186-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4′,5′-dibromo-2′-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 4,5-Dibrom-2-hydroxyacetophenon；4,5-Dibromo-2-hydroxy-acetophenon；1-(4,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(4,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 30186-15-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: UNUMMNSSPAVPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136°C
• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′,5′-dibromo-2′-hydroxyacetophenone 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6,7-diphenylflavone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮及其区域选择性多样化

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 介绍了通过Suzuki–Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮的第一个合成途径及其向7-芳基-6-溴黄酮和6,7-二芳基黄酮的转化。由于溴取代基具有不同的电子效应，因此第一次攻击的位置7处具有良好的位点选择性。 介绍了通过Suzuki–Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮的第一个合成途径及其向7-芳基-6-溴黄酮和6,7-二芳基黄酮的转化。由于溴取代基具有不同的电子效应，因此第一次攻击的位置7处具有良好的位点选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588376
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4′,5′-dibromo-2′-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮及其区域选择性多样化

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 介绍了通过Suzuki–Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮的第一个合成途径及其向7-芳基-6-溴黄酮和6,7-二芳基黄酮的转化。由于溴取代基具有不同的电子效应，因此第一次攻击的位置7处具有良好的位点选择性。 介绍了通过Suzuki–Miyaura反应合成6,7-二溴黄酮的第一个合成途径及其向7-芳基-6-溴黄酮和6,7-二芳基黄酮的转化。由于溴取代基具有不同的电子效应，因此第一次攻击的位置7处具有良好的位点选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588376

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Halogenated 5-(2-Hydroxyphenyl)pyrazoles as Pseudilin Analogues Targeting the Enzyme IspD in the Methylerythritol Phosphate Pathway
  作者：Jili Wang、Yaqing Zhou、Xiuwen Wang、Lixia Duan、Jiang Duan、Weiguo Li、Aidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08057

  日期：2020.3.11

  This work reports halogenated 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles as pseudilin analogues with the potential to target the enzyme IspD in the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. Such analogues were designed using the bioisosteric replacement of the pseudilin core structure and synthesized via an efficient three-step route. With AtIspD-based screening and pre- and post-emergence herbicidal tests, these

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。