2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanone | 81585-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one；2-Jod-1-(3-nitro-phenyl)-aethanon；ω-Jod-3-nitro-acetophenon；3-Nitro-phenacyljodid
• CAS: 81585-69-5
• 化学式: C₈H₆INO₃
• 分子量: 291.045
• InChiKey: XRSQREMITTWESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-3-(phenylselanyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-iodo-1-(3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  IBX / I2-介导的芳烃亚磺酸钠与烯烃的反应：轻松合成β-酮砜

  摘要：

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290952

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• Preparation of Aromatic Iodoacetyl Derivatives by Direct Iodination with a Potassium Iodide–Potassium Iodate–Sulfuric Acid System
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Tetsuo Nishimura、Irwan- Hermawan、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1731

  日期：1992.6

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with potassium iodide and potassium iodate in acetic acid in the presence of sulfuric acid at room temperature gave iodoacethyl derivatives in good yields.

  芳香族乙酰基衍生物与碘化钾和碘酸钾在乙酸中在硫酸存在下在室温下反应，以良好的收率得到碘乙酰基衍生物。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• SelectfluorTM F-TEDA-BF4 mediated and solvent directed iodination of aryl alkyl ketones using elemental iodineElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200240j/
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1039/b200240j

  日期：2002.2.27

  Reactions of aryl alkyl ketones with methanol solution of elemental iodine and 1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™ F-TEDA-BF4) result in the formation of corresponding α-iodo ketones, while switch over of the regioselectivity can be directed by using acetonitrile as the solvent and selective iodination of the aromatic site of target molecules is thus achieved.

  使用元素碘的甲醇溶液和1-氟-4-氯甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)（Selectfluor™ F-TEDA-BF4）处理芳基烷基酮，可以生成相应的α-碘代酮。通过使用乙腈作为溶剂，可以定向调控区域选择性，从而实现对目标分子芳香部分的特定碘化。