1-(2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 57799-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 57799-43-6
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: LWASJRXWJZTWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ethyl (E)-4-(1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的氨基甲酰氯的多功能Heck反应可合成多种羟吲哚。

  摘要：

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01197
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• Trifluoromethyl-promoted homocamptothecins: Synthesis and biological activity
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Wei Guo、Jianzhong Yao、Wenfeng Liu、Xiaoying Che、Wenya Wang、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.051

  日期：2010.7

  The homocamptothecin (hCPT) represents a new class of topoisomerase inhibitor which combines enhanced plasma stability and strong antitumor activity. Fluorine imparts desirable characteristics to drugs by modulating both the pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of a drug. Therefore, in an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, seven new 7-trifluoromethylated homocamptothecin

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。
• US3987047A
  申请人：——

  公开号：US3987047A

  公开（公告）日：1976-10-19