St_1e | 1021457-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: St_1e
• 英文别名: 3-benzylidenenon-4-yn-2-one
• CAS: 1021457-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: GXVRYHXYPCPPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  St_1e 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-butyl-1-methoxy-3-(methoxy(phenyl)methyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 St_1e
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与乙烯基重氮酮之间的反应，用于不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的不同合成：N-与C-攻击路径

  摘要：

  描述了使用2-（1-炔基）-2-烯-1-酮和乙烯基重氮酮的金催化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷的合成。在此催化序列，乙烯基重氮酮攻击含金的3-呋喃基苄基阳离子，形成观察到的C（1）加成产物。我们还注意到，乙烯基重氮酮可进行热环化反应生成吡唑衍生物，该吡唑衍生物可与3-呋喃基苄基阳离子反应，得到含吡唑的三芳基甲烷，对应于N（5）加成路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02765

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• <scp>Ming‐Phos</scp>/Gold(I)‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Furo[3,4‐<i>d</i>][1,2]oxazines^†
  作者：Lujia Zhou、Bing Xu、Danting Ji、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000034

  日期：2020.6

  A gold(I)‐catalyzed asymmetric intermolecular tandem [3+3]‐cyclization reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐ alken‐1‐ones with nitrones has been developed by using Ming‐Phos as a chiral ligand. This method enables access to the stereodivergent synthesis of highly substituted furo[3,4‐d][1,2]oxazines in excellent efficiency and stereoselectivity (up to 99% yield, 99% ee, >20 : 1 dr).

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。
• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。