2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-diazoethane | 3675-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-diazoethane
• 英文别名: 1-(cyclopent-3-en-1-yl)-2-diazoethan-1-one；4-Diazoacetylcyclopenten；1-cyclopent-3-en-1-yl-2-diazonioethenolate
• CAS: 3675-34-1
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: WZAPXKQHETZOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-diazoethane 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 exo-5-hydroxy-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  重氮基γ，δ-不饱和酸，α-酸和过酸的两种参与的π-水解反应。L'ion oxo-5-norbornyle-2 †

  摘要：

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570822
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-diazoethane
  参考文献：
  名称：

  Formation of the tetracyclo[5.4.2.02,6.02,9]tridecane ring system by a novel transannular aldolization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a007

文献信息

• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• DESHPANDE, M. N.;WEHRLI, S.;JAWDOSIUK, M.;GUY, J. T. ,, JR.;BENNETT, D. W+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 13, 2436-2444
  作者：DESHPANDE, M. N.、WEHRLI, S.、JAWDOSIUK, M.、GUY, J. T. ,, JR.、BENNETT, D. W+

  DOI：——

  日期：——