N-acetyl-1-O-benzyl-6-O(p-toluenesulfonyl)-α-muramic acid diphenylmethyl ester | 62853-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-1-O-benzyl-6-O(p-toluenesulfonyl)-α-muramic acid diphenylmethyl ester
• CAS: 62853-35-4
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₁₀S
• 分子量: 703.81
• InChiKey: OAGCDAAACHCMGP-VLBZOQJASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-O-benzyl-6-O(p-toluenesulfonyl)-α-muramic acid diphenylmethyl ester 在 钯 18-冠醚-6 、 N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxamide 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[10-(2,5-Dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-decyl]-3-hydroxy-tetracosanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-acetylamino-4-{1-[(S)-1-((R)-1-carbamoyl-3-carboxy-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3,6-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182