4-amino-3-iodoquinoline | 1360058-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-iodoquinoline
• 英文别名: 3-iodo-[4]quinolylamine；3-Jod-[4]chinolylamin；3-Iodoquinolin-4-amine
• CAS: 1360058-84-9
• 化学式: C₉H₇IN₂
• 分子量: 270.072
• InChiKey: OFZLIRIPMPOTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-iodoquinoline 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质拖钓优化 A3 腺苷受体阳性变构调节剂 （PAM）

  摘要：

  A3 腺苷受体 （A3AR） 阳性变构调节剂 （PAM）（2,4-二取代-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺）变构增加 A 3AR 激动剂的 Emax，但不增加效力，由于并发的正构拮抗作用。在胞质溶质侧提出的脂质暴露变构结合位点的诱变/同源建模之后，我们将支架功能化，包括杂原子取代和外环苯胺延伸，以增加变构结合。战略性地附加带有末端氨基/胍基的线性烷基-炔基链改善了人和小鼠 A3AR 的变构效应。改变链长、功能和连接位置以调节 A3AR PAM 活性。例如，26 （MRS8247，对炔烃连接的 8 亚甲基）和同系物增加了激动剂 Cl-IB-MECA 的 Emax 和效力 （[35S]GTPγS 结合）。推定的机制涉及一条灵活的末端阳离子链穿透脂质环境，以稳定的静电锚定到胞质磷脂头基，表明“脂质拖钓”，由活性状态模型的分子动力学模拟支持。因此，我们通过基于螺旋外脂质结合位点的合理设计提高了

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00944
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-amino-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide

  摘要：

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。

  DOI：

  10.1039/c5cc04013b

文献信息

• 4-Chloro-3-iodoquinoline as a Synthon in the Development of New Syntheses of 1,2-Disubstituted 1H-Pyrrolo[3,2-c]quinolines
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1289909

  日期：2011.12

  New syntheses of novel 1,2-pyrrolo[3,2-c]quinolines were established using 4-chloro-3-iodoquinoline as a synthon. The approach involved a palladium-catalyzed Sonogashira reaction of 4-chloro-3-iodoquinoline with appropriate arylacetylenes, followed by nucleophilic displacement of chlorine and cyclization. Studies on the reaction of 4-chloroquinoline derivatives with sodium azide led to the unexpected

  使用4-氯-3-碘喹啉作为合成子，建立了新型的1,2-吡咯并[3,2- c ]喹啉的新合成方法。该方法涉及4-氯-3-碘喹啉与适当的芳基乙炔的钯催化的Sonogashira反应，然后进行氯的亲核置换和环化。对4-氯喹啉衍生物与叠氮化钠反应的研究导致了出乎意料的4-氨基喹啉。 吡咯并[3,2- c ]喹啉-Sonogashira反应-亲核取代反应-二卤代喹啉-4-氨基喹啉
• Claus; Frobenius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 56, p. 192
  作者：Claus、Frobenius

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLE TOPOISOMERASE I INHIBITING COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3807248A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• Claus; Frobenius, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 193
  作者：Claus、Frobenius

  DOI：——

  日期：——