4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-al | 124764-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-al
• 英文别名: 7-Trimethylsilyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)hept-6-ynal
• CAS: 124764-95-0
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi₂
• 分子量: 278.542
• InChiKey: GVWPAPIUMCYZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-al 在 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne 在 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to the basic skeleton of tetracyclic diterpenes via a sequence of consecutive [3 + 2], [2 + 2 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  Benzocyclobutenes 9a, 9b, 23, and 24, prepared from 1,5-hexadiyne in good yields in a sequence involving [3 + 2] annelation and [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, underwent an intramolecular [4 + 2] reaction to afford the basic skeleton of tetracyclic diterpenes phyllocladane and kaurane. The factors governing the stereochemistry of the Diels-Alder reaction have been elucidated. A carbonyl group at C-12 favored the kaurane stereochemistry (58:42) whereas acetal or silyl ether functions at that same position led to a highly (97:3) or totally stereoselective formation of the phyllocladane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo00068a026

文献信息

• New Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of ε-Acetylenic β-Keto Esters. Application to a Powerful Cyclization Reactions Cascade
  作者：Paul Cruciani、Robert Stammler、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9600619

  日期：1996.1.1

  type reaction of epsilon-acetylenic beta-keto esters to form highly functionalized methylenecyclopentanes are described. The observed regio-, chemo-, and stereoselectivities support a process of cycloisomerization which controls the relative stereochemistry of two contiguous stereogenic centers. An efficient route to the basic skeleton of the phyllocladane family has been achieved via a one-pot sequence

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。
• A New Cyclization Reactions Cascade: Ene Type, [2 + 2 + 2], [4 + 2]. Stereoselective Formation of Six Carbon-Carbon Bonds and Four Rings in a One-Pot Sequence
  作者：Paul Cruciani、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo00114a010

  日期：1995.5
• GOTTELAND, JEAN-PIERRE;MALACRIA, MAX, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2541-2544
  作者：GOTTELAND, JEAN-PIERRE、MALACRIA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• Cruciani Paul, Aubert Corinne, Malacria Max, J. Org. Chem, 60 (1995) N 9, S 2664-2665
  作者：Cruciani Paul, Aubert Corinne, Malacria Max

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80445-7

  日期：1989.1