(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetaldehyde | 35357-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(formylmethyl)cyclopenten-3-one；2-(formylmethyl)cyclopent-2-en-1-one；2-(5-oxocyclopenten-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 35357-85-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BICCBPAALSOOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-carboxybutylene)triphenylphosphorane 、 (5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetaldehyde 生成 2-(6'-Carboxy-2'-cis-hexenyl)-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methylnon-7-ene-4-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Development of a Divergent Route to Erythrina Alkaloids
  作者：Jesper L. Kristensen、Sebastian Clementson、Mikkel Jessing、Paulo J. Vital

  DOI：10.1055/s-0039-1690792

  日期：2020.3

  our efforts towards the development of a divergent enantioselective synthesis of (+)-dihydro-β-erythroidine (DHβE) – one of the most prominent members of this intriguing family of natural products. 1 Introduction 2 Synthetic Strategy 2.1 First Generation 2.2 Second Generation 2.3 Third Generation 2.3.1 Radical Endgame 2.3.2 Completion of the Total Synthesis 3 Conclusion

  Erythrina 生物碱在 19 世纪末被鉴定出来，今天，已经分离出 100 多个 erythrinane 家族成员。它们的特点是独特的四环、α-叔螺胺支架。在本文中，我们详细介绍了我们为开发 (+)-二氢-β-红氨酸 (DHβE) 的不同对映选择性合成所做的努力，DHβE 是这个有趣的天然产物家族中最突出的成员之一。1 引言 2 合成策略 2.1 第一代 2.2 第二代 2.3 第三代 2.3.1 激进残局 2.3.2 完成全合成 3 结论
• Behaviour of monocomplexed 1,4-diynes in the Khand reaction and use of ethylene equivalent techniques in a convenient route to tritium-labelled methyl jasmonate
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00890-7

  日期：2001.7

  1,2-Complexed hexacarbonyl(hepta-1,4-diyne)dicobalt, obtained from hexacarbonyl(propargyl acetate)dicobalt with tri-1-butynylaluminium, has been converted, by selective Khand annulation of the complexed triple bond with vinyl benzoate, to 2-pent-2-yn-1-ylcyclopent-2-en-1-one. By use of standard procedures this alkynyl cyclopentenone has been transformed into methyl jasmonate, allowing replacement of

  由六羰基（乙酸炔丙基酯）二钴与三-1-丁炔基铝制得的1，2-络合六羰基（庚基1，4-二炔）二钴已通过与苯甲酸乙烯酯络合的三键的选择性Khand环化反应转化为2-pent-2-yn-1-ylcyclopent-2-en-1-one。通过使用标准程序，该炔基环戊烯酮已被转化为茉莉酸甲酯，允许通过tri化代替最终的氢化步骤以产生标记的类似物。对中间体戊炔基环戊烯酮的两种替代方法进行了研究，结果证明是不成功的。
• Lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932479A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes 3-triphenylmethoxy-1-alkynes, 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl-alanes, and lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  本披露描述了3-三苯甲氧基-1-炔基、3-三苯甲氧基-1-顺式烯基-双烷基铝和锂3-三苯甲氧基-1-顺式烯基-双烷基丙氨酸盐，作为制备某些具有支气管扩张、降压和抗溃疡活性的11-羟基-和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物的中间体。
• Novel prostaglandins
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04180677A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  This disclosure describes novel 15-hydroxy prostanoic acid derivatives having anti-ulcer, bronchodilator, and hypotensive activity.

  本披露描述了具有抗溃疡、支气管扩张和降压活性的新型15-羟基前列腺酸衍生物。