2-(6'-Carboxy-2'-cis-hexenyl)-cyclopent-2-en-1-on | 40899-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6'-Carboxy-2'-cis-hexenyl)-cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: 2-<(Z)-6'-carboxy-2'-hexenyl>cyclopent-2-en-1-on；2-(cis-Hept-2-en-7-saeure)-2-cyclopentenon；(Z)-7-(5-oxocyclopenten-1-yl)hept-5-enoic acid
• CAS: 40899-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UPANEMSDGFNUHF-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-Carboxy-2'-cis-hexenyl)-cyclopent-2-en-1-on 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1R,2R)-2-((E)-Oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素。（正负）-11,15-二脱氧-PGE2和（正负）-11-脱氧-PGE2甲酯的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a040
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(6'-Carboxy-2'-cis-hexenyl)-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  前列腺素。（正负）-11,15-二脱氧-PGE2和（正负）-11-脱氧-PGE2甲酯的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a040

文献信息

• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。
• Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152
  作者：Armstead, David A.、Mann, John

  DOI：——

  日期：——
• US3932479A
  申请人：——

  公开号：US3932479A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3966773A
  申请人：——

  公开号：US3966773A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US3993674A
  申请人：——

  公开号：US3993674A

  公开（公告）日：1976-11-23