9-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl))-2'-(chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)guanine | 1620667-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl))-2'-(chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)guanine
• CAS: 1620667-56-2
• 化学式: C₂₂H₃₈ClN₅O₅Si₂
• 分子量: 544.198
• InChiKey: NYWUBXCBVCAOBE-VWFIUDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  126.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl))-2'-(chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-(2'-chloro-2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到9-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl))-2'-(chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k