ethyl (Z)-2-methanesulfonylmethyl-3-phenylpropenoate | 329329-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methanesulfonylmethyl-3-phenylpropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 329329-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: DRSSYPPHGMTTAU-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methanesulfonylmethyl-3-phenylpropenoate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate octakis(2,6-di-O-methyl-3-O-pentyl)-γ-cyclodextrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、82.74 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2-methylene-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates

  摘要：

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Formyloxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-methanesulfonylmethyl-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles

  摘要：

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。

  DOI：

  10.1039/b006943o

文献信息

• Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles
  作者：Christoph Börner、Paul J. Goldsmith、Simon Woodward、Josep Gimeno、Serafino Gladiali、Daniela Ramazzotti

  DOI：10.1039/b006943o

  日期：——

  The copper-catalysed SN2′ addition of ZnR2 to allylic (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) (X = Br, Cl, OSO2Me) fashions only ArCH(R)C(CH2)(CO2Et); use of a chiral ligand gives up to 64% ee for this demanding reaction.

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。
• Expedient synthesis of β,β-disubstituted α-methylenepropionates
  作者：Kallolmay Biswas、Christoph Börner、Josepe Gimeno、Paul J. Goldsmith、Daniella Ramazzotti、Angela L.K. So、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.002

  日期：2005.2

  Baylis-Hillman alcohols are excellent sources of the allylic halides ArCH=CH(CH2X)(CO2R) (X = Br. Cl: R-1= Me, Et. Bu'). The Z double bond isomers are attained in high isomeric purity (> 14: 1. ZIE). The halides are chemo- and regiospecifically transformed into the acrylates (ArCHR2)C(=CH2)(CO2R1) on treatment with Zn(R-2)(2) (R-2 =Me. Et, CH2TMS, CH(2)SiMe(2)Ome) or PrZnBr- in the presence of catalytic amounts of copper(1) salts (0.5-20 mol%) in high yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.