tert-Butyl-[(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane | 176242-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 176242-25-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: CRTYSYDOCGVBCM-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 i-PrNEt 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,6S)-6-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methylene-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 [(2R,3R,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到tert-Butyl-[(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9