9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine | 625111-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-threo-furanosyl)-2-amino-6-chlorpurine；[(2R,3R,4R)-2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 625111-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₅O₁₀S₂
• 分子量: 620.061
• InChiKey: RDKGOZXBWJIDRR-MBOZVWFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chlorpurine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。

  公开号：

  WO2003095467A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethy-3-O-benzyl-L-threo-pentofuranose 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以65%的产率得到9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked nucleic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。

  公开号：

  US20040014959A1