(2R,3R)-3-Methoxy-5-methyl-hex-5-ene-1,2-diol | 861842-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-Methoxy-5-methyl-hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 861842-53-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ARKYAXNFMAPFAB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methoxy-5-methyl-hex-5-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2R)-1-chlorocarbonyl-2-methoxy-4-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 的合成和完整立体化学分配

  摘要：

  我们描述了一种简洁灵活的合成途径，用于制备结构与新型海洋衍生差异细胞毒素 psymberin 和 irciniastatin A 相关的化合物。我们的努力导致了它们的完整立体化学分配以及 psymberin 和 irciniastatin A 相同的概念化合物。我们的全合成具有从 C2 对称双烯烃前体获得的二醛的有趣的末端差异化乳醇化、差向异构腈的温和铂催化水解、制备灵敏的亚胺酸甲酯的新方案和一锅法转化这些亚胺酯转化为 N-酰基胺。从片段 5-7 开始（每个片段准备 7-8 个步骤，

  DOI：

  10.1021/ja0537068
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R)-3-Methoxy-5-methyl-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Psymberin酰胺侧链的构型。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。

  DOI：

  10.1021/ol0508375

文献信息

• Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs
  作者：Yu Feng、Xin Jiang、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja3057612

  日期：2012.10.17

  Two synthetic approaches to psymberin have been accomplished. A highly convergent first generation synthesis led to the complete stereochemical assignment and demonstrated that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. This synthesis featured a diastereoselective aldol coupling between the aryl fragment and a central tetrahydropyran core and a novel one-pot procedure to convert an amide, via intermediacy of a sensitive methyl imidate, to the N-acyl aminal reminiscent of psymberin. The highlights of the second generation synthesis include an efficient iridium-catalyzed enantioselective bisallylation of neopentyl glycol and a stepwise Sonogashira coupling/cycloisomerization/reduction sequence to construct the dihydroisocoumarin unit. The two synthetic avenues were achieved in 17-18 steps (longest linear sequence, similar to 14-15 isolations) from 3 fragments prepared in 7-8 (first generation) and 3-8 (second generation) steps each. This convergent approach allowed for the preparation of sufficient amounts of psymberin (similar to 0.5 g) for follow-up biological studies. Meanwhile, our highly flexible strategy enabled the design and synthesis of multiple analogs, including a psymberin pederin hybrid, termed psympederin, that proved crucial to a comprehensive understanding of the chemical biology of psymberin and related compounds that will be described in a subsequent manuscript.