(S)-5-((S)-1-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one | 125751-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((S)-1-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (S)-5-((S)-but-3-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 125751-38-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RFUTXBFXOYDKGC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以140 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重新考察2-三甲基甲硅烷氧基呋喃对反式巴豆醛的有机催化共轭加成的非对映选择性

  摘要：

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153056
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 (Z)-crotyltrichlorosilane 在 2-(tert-butyl)-6-((((1S,2S)-2-(methylamino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(S)-5-((S)-1-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新考察2-三甲基甲硅烷氧基呋喃对反式巴豆醛的有机催化共轭加成的非对映选择性

  摘要：

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153056

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。